## Aşağıda formülleri verilen alkan bileşiklerini IUPAC sistemine göre adlandırınız (10 puan).
Answer:
Alkanların IUPAC sistemine göre adlandırılmasında öncelikle yapılması gereken adım, en uzun karbon zincirini belirlemek ve bu zinciri uygun yönden numaralamaktır. Numara atarken temel kurallar şöyledir:
- En Uzun Zincir: Yapıda mümkün olan en uzun karbon zinciri saptanır.
- Numaralandırma Yönü: Zincirde bulunan dallara (methyl, ethyl vb.) ve halojen (Cl, Br vb.) gibi substitüentlere en küçük rakamları verecek yönden numaralama yapılır.
- Alfabetik Sıra: Tüm substitüentlerin isimleri (bromo-, methyl-, ethyl- vb.) alfabetik sırayla sıralanır. Bromo (B) < Ethyl (E) < Methyl (M).
- Çoklu Aynı Substitüent: Aynı tip substitüentler birden fazla ise, di-, tri-, tetra- gibi ön ekler kullanılır (örneğin: dimethyl, tribromo vb.).
Aşağıda her bileşiği adlandırırken bu kuralları adım adım gösteriyoruz.
(a) Yapısı ve Adlandırılması
Yapıya dikkatlice bakıldığında, en uzun karbon zincirinin 5 karbon içerdiğini görebiliriz. Çünkü kenarlardaki substitüentleri dahil ederek 5 karbonlu “pentane” iskeleti oluşturmak mümkündür. Numara verirken, bromo (Br) substitüentinin en düşük numarayı alabileceği yönden başlarız. Bu durumda bromun bulunduğu karbon 2 numarayı, iki tane methyl dalının bulunduğu karbon ise 3 numarayı alır:
• Brom substitüenti: Karbon-2’de
• İki adet methyl substitüenti: Karbon-3’te (yani “3,3-dimethyl”)
Böylece bu bileşiğin IUPAC adı şu şekilde yazılır:
2-bromo-3,3-dimethylpentane
(b) Yapısı ve Adlandırılması
Bu yapı incelendiğinde, görünürde 6 karbonlu (hexane) bir zincir kurmak mümkündür. Substitüentler ise bir brom (Br) ve bir ethyl (C2H5) grubudur. Hangisinin kaç numara alacağına karar vermek için zinciri sağdan mı soldan mı numaralayacağımıza bakarız.
- Soldan numaralarsak: ethyl (2. karbon), bromo (4. karbon) → 2 + 4 = 6
- Sağdan numaralarsak: bromo (2. karbon), ethyl (4. karbon) → 2 + 4 = 6
İki yandan da “2 ve 4” şeklinde aynı toplam numaralar elde edilir. Eşitlik durumunda alfabetik sıraya bakılır: bromo (B) harfi alfabede ethyl (E) harfinden önce gelir. Dolayısıyla bromo substitüentine daha küçük numaranın verilmesi tercih edilir ve zinciri soldan sağa değil, sağdan sola numaralamış kabul ederiz. Böylelikle adımız:
2-bromo-4-ethylhexane
şeklinde olur.
(c) Yapısı ve Adlandırılması
Burada, bromun yer aldığı karbonu da içine alan en uzun karbon zincirini bulmak gerekir. Yapıyı incelersek, 5 karbon (pentane) omurgası seçilebilir ve bromun bulunduğu uçla başlayınca brom substitüenti karbon-1 konumuna yerleşir. İkinci önemli substitüent ethyl (C2H5) grubudur. Numara dağılımı şu şekildedir:
- Bromun bulunduğu karbon: 1
- Ethyl substitüenti: 3
Dolayısıyla bileşik 1-bromo-3-ethylpentane olarak adlandırılır.
(d) Yapısı ve Adlandırılması
Son olarak d) maddesinde verilen yapı, 4 karbonlu (butane) bir ana zincir içerir. İkinci karbonda bir methyl (CH3) dalı vardır. Dolayısıyla “2-methylbutane” en doğru IUPAC ismidir. Numara vereceğimiz yönde başka substitüent de olmadığı için kural basitçe, methyl grubuna mümkün olan en küçük numarayı vermek şeklinde çözümlenir:
2-methylbutane
Özet Tablosu
Aşağıdaki tabloda, her bileşiğin en uzun karbon zinciri, substitüentleri ve nihai IUPAC adı gösterilmiştir:
| Bileşik | En Uzun Zincir | Substitüent(ler) | Numaralandırma | IUPAC Adı |
|---|---|---|---|---|
| a) | Pentane (5 C) | 2-bromo, 3,3-dimethyl | Br → karbon 2, Me → karbon 3,3 | 2-bromo-3,3-dimethylpentane |
| b) | Hexane (6 C) | 2-bromo, 4-ethyl | Br → karbon 2, Et → karbon 4 | 2-bromo-4-ethylhexane |
| c) | Pentane (5 C) | 1-bromo, 3-ethyl | Br → karbon 1, Et → karbon 3 | 1-bromo-3-ethylpentane |
| d) | Butane (4 C) | 2-methyl | Me → karbon 2 | 2-methylbutane |
Burada tablo yardımıyla hangi karbon iskeletinin seçildiği, hangi substitüentlerin olduğu ve rakamların nasıl verildiği kolayca görülebilir.
Ek Notlar ve İpuçları
- Brom (Br), halojen bir substitüenttir ve IUPAC isimlendirmede “bromo” olarak kullanılır.
- Ethyl (C2H5) veya methyl (CH3) gibi alkil grupları alfabetik sıraya girerler; “bromo” da aynı listeye dahil edilir ve “bromo, chloro, fluoro, iodo” gibi halojen gruplarında “b” harfi, “m” harfinden daha önce geldiği için öncelik alır.
- Yapılarda çok sayıda substitüent varsa “lowest sum rule” uygulanır; ilk ayrımda birbirine eşitlik varsa ikinci aşamada alfabetik sıraya başvurulur.
- Di-, tri-, tetra- gibi ön ekler alfabetik sıralamada göz önüne alınmaz; örneğin “dimethyl” yerine “methyl” harfine bakılır.
- Karbon omurgası seçilirken daima en uzun ve olabildiğince fazla substitüenti kapsaması amaçlanır.
Bu şekilde her bir bileşiğin IUPAC sistemine göre en doğru adlandırmasını yapmış oluyoruz.