Aşağıda formülleri verilen alkan bileşiklerini IUPAC sistemine göre adlandırınız.
Cevap:
Bu soruda her bir bileşiğin IUPAC adının bulunabilmesi için şu adımlar izlenmelidir:
-
En Uzun Karbon Zincirini Belirleme:
Yapıda kaç karbonluk en uzun zincirin olduğunu tespit ederiz. Bu zincir “anne” adı vereceğimiz ana yapıyı belirler (örn. pentan, butan vb.). -
Zinciri Numara Vererek Adlandırma:
Brom (Br) gibi halojen grupları ve alkil (–CH3, –C2H5 vb.) gibi yan grupları mümkün olan en küçük numaraları alacak şekilde zincire soldan sağa veya sağdan sola numara veririz. -
Yan Grupları Sıralama:
İsimlendirme yapılırken yan gruplar (örnek: metil, etil, bromo vb.) alfabetik olarak sıralanır. Sayılar yan grupların karbon üzerindeki yerini gösterir. -
Birden Fazla Aynı Yan Grup Olduğunda:
“di-”, “tri-”, “tetra-” gibi ön ekler kullanılarak kaç adet aynı yan grubun olduğu belirtilir.
Aşağıdaki yapılarda adım adım inceleyerek IUPAC adlarını bulalım.
(a) Yapısı
Görselden hareketle, bileşiğin en uzun zincirinde 5 karbon bulunur (pentan zinciri). Numara verdiğimizde:
• 2. karbonda metil (CH3)
• 4. karbonda hem bromo (Br) hem de metil (CH3)
İlk karbonu soldan saydığımızda substitüentlerin numaraları = 2 ve 4’tür. 4. karbonda bir metil ve bir bromo olduğu için “4-bromo-2,4-dimetilpentan” elde ederiz. Yan gruplar isim sıralamasında “bromo” önce gelir (alfabetik olarak “bromo” < “metil”).
(a) 4-bromo-2,4-dimetilpentan
(b) Yapısı
Bu yapıda yine 5 karbon içeren doğrusal bir zincir (pentan) seçilir. Çizimden:
• 2. karbonda metil (CH3)
• 4. karbonda bromo (Br)
Bu durumda isimlendirme: “4-bromo-2-metilpentan”. Yine bromo öncelikli yazılır.
(b) 4-bromo-2-metilpentan
(c) Yapısı
Bu yapıda da 5 karbonluk esas zinciri seçtiğimizde (pentan), Br uçta yer alıyor ve başka bir noktada etil (–C2H5) grubu var. Bromun en küçük numarayı alması için zinciri bromun olduğu taraftan numaralandırırız:
• En sağ uçta (veya solda) brom bulunan karbon, 1 numara
• 4. karbonda etil (C2H5) grubu
Dolayısıyla isim: “1-bromo-4-etilpentan” şeklinde yazılır. Alfabetik sıraya göre “bromo” ve sonra “etil” gelir.
(c) 1-bromo-4-etilpentan
(d) Yapısı
Burada, yapıda brom yoktur, sadece bir dallanma vardır. En uzun zincir 4 karbon içerir (butan). 2. karbonda bir metil grubu bağlıdır:
• 2. karbonsa metil (CH3)
• Ana zincir: butan
Dolayısıyla yapı “2-metilbutan” olarak adlandırılır.
(d) 2-metilbutan
Özet Tablo
| Bileşik | En Uzun Zincir | Yan Gruplar ve Konumları | IUPAC Adı |
|---|---|---|---|
| (a) | 5 karbon (pentan) | 2 ve 4. C’de metil, 4. C’de bromo | 4-bromo-2,4-dimetilpentan |
| (b) | 5 karbon (pentan) | 2. C’de metil, 4. C’de bromo | 4-bromo-2-metilpentan |
| (c) | 5 karbon (pentan) | 1. C’de bromo, 4. C’de etil | 1-bromo-4-etilpentan |
| (d) | 4 karbon (butan) | 2. C’de metil | 2-metilbutan |
Bu adlandırmalar, en uzun zinciri seçme, substitüentlere minimum numara verme ve alfabetik sıralamaya uyma kurallarına göre düzenlenmiştir.