## Aşağıda yarı açık formülleri verilen organik bileşiklerin genel formüllerini bulunuz (10 puan)
Cevap:
Aşağıda verilen bileşiklerin her birinin (i) yapısının analizini yapıp, (ii) atom sayılarını tek tek sayarak, (iii) ona göre molekül (genel) formüllerini çıkaracağız. Organik kimyada “genel formül” ifadesi çoğu zaman molekülün kapalı formülüyle eş anlamlı kullanılmaktadır. Bu nedenle burada, yarı açık formüllerden hareketle bileşiklerin tam (kapalı) molekül formülleri elde edilecektir. Ayrıca her bileşik için basit adlandırma ve yapıya dair kısa bir açıklama da yer almaktadır.
1) Genel Formül Nasıl Bulunur?
- Karbon Sayısı (C): Yapıdaki her bir karbon atomunu tek tek sayın.
- Hidrojen Sayısı (H): Tüm C-H bağlarından, varsa C-CH3, C-CH2 gruplarından ve diğer fonksiyonel gruplardaki H’lerden gelen hidrojenleri sayın.
- Oksijen Sayısı (O): Yarı açık formülde yer alan bütün oksijen atomlarını toplayın (örn. ester, karboksilik asit, keton, alkol vb.).
- Diğer Atomlar (N, S, Cl vb.): Verilmemiş olsa da benzer şekilde sayılır. Bu soruda, görünen o ki yalnızca C, H ve O atomları var (ve muhtemelen birinde yalnızca C ve H), dolayısıyla bunları dikkate alacağız.
Bu yöntemi her bileşik için uygularsak, kapalı (moleküler) formüle ulaşırız.
2) Bileşiklerin Tek Tek İncelenmesi
(a) CH3–C(=O)–O–CH2–CH3
-
Bu yapı bir ester (özellikle etil asetat) örneğidir. Karbon sayısını bulalım:
- Asetil kısmı: CH3–C(=O) → Toplam 2 C (biri CH3 grubundaki, diğeri karbonil karbondaki)
- Etil kısmı: CH2–CH3 → Toplam 2 C
- Genel toplam: 2 + 2 = 4 C
-
Hidrojen sayısı:
- CH3 (karbonil yanındaki metil): 3 H
- Karbonil karbonunun üzerinde hidrojen yoktur.
- O’dan sonraki –CH2–: 2 H
- Son CH3: 3 H
- Toplam: 3 + 2 + 3 = 8 H
-
Oksijen sayısı:
- Karbonil (C=O) → 1 adet O
- Ester bağı içindeki (–O–) → 1 adet O
- Toplam: 2 O
Dolayısıyla:
- Genel (moleküler) formül = C4H8O2
Bu, etil asetat (ya da sistematik adla etil etanoat) olarak bilinir.
(b) H2C=C=CH=CH2
Fotoğrafta (b) olarak görülen yapı, merkezde iki çifte bağ içeren “kümülene” veya “polien” tipinde bir yapıdır. En yaygın kabul edilen halinden biri, butatrien (1,2,3-butatrien) formudur. H2C=C=CH–CH2 şeklinde üç tane çift bağ gibi görünse de, genellikle şöyle gösterilir:
- İlk karbon (C1): H2C=
- İkinci karbon (C2): =C=
- Üçüncü karbon (C3): =CH–
- Dördüncü karbon (C4): –H2
Bu ilginç yapıyı adım adım sayalım:
- Karbon sayısı: 4 (C1, C2, C3, C4)
- Hidrojen sayısı:
- C1: İki hidrojen (H2C)
- C2: Sıfır hidrojen (merkez karbon, iki çift bağ yapıyor)
- C3: Bir hidrojen (–CH–)
- C4: İki hidrojen (–CH2)
- Toplam: 2 + 0 + 1 + 2 = 5 diye düşünebilirsiniz, ancak (b)’de “=CH=CH2” ifadesi net görülmüyorsa çok dikkat etmek gerekir. Sorudaki çizim tam ortada ikinci karbonun H’ye sahip olmamasına işaret ediyor olabilir. Eğer tam “butatrien” ise aslında formül C4H4 olur.
Genelde literatürde “H2C=C=C=CH2” (1,2-bütadien diye de anılır) C4H4 şeklinde bilinir. Burada iki uçtaki CH2 grubu gibi gözükse de genellikle her uç karbonun 2 hidrojen taşıması “=CH2” formunda olduğunda, iç karbonda H olmaz. Dolayısıyla:
- Genel (moleküler) formül (butatrien varsayımıyla) = C4H4
Eğer yapı 1,3-bütadien (H2C=CH–CH=CH2) şeklinde olsaydı formül C4H6 olurdu. Ancak soruda “H2C= C= CH= CH2” diye üç eşittir işareti dikkat çekiyor; bu nedenle butatrien (C4H4) kabulü daha uygundur.
(c) (Benzene Halkası Sembolü)
Soruda daireli bir halka çizimi varsa bu çoğunlukla benzen (C6H6) halkasıdır. Yarı açık formül genelde sadece “Fenil halkası” görünümüyle gösterilir. Karbon sayısı 6, çift bağlı halkada toplam 6 hidrojen mevcuttur.
- Karbon sayısı = 6
- Hidrojen sayısı = 6
- Oksijen yok
Dolayısıyla:
- Genel (moleküler) formül = C6H6
(d) CH3–CH2–C(=O)–CH2–CH3
Bu yapı beş karbonlu bir ketondur. Karbonil grubu (C=O) zincirin ortasında yer alır. Numerik adlandırmada ortadaki karbonil 3. karbonda olacaktır ve bileşik “pentan-3-on” ya da geleneksel ismiyle “dietil keton” şeklinde de bilinebilir (fakat çoğunlukla “pentan-2-on” veya “pentan-3-on” gibi isimler diğer konumsal izomerlerden ayırt etmek için dikkatle kullanılır; burada zincirin tam ortasında olmasa da ketonun yeri 2’de de olabilir. Fotoğrafa bakarak en doğru konumu tespit etmek gerekir. Örneğin CH3–CH2–C(=O)–CH2–CH3 zincirde 5 karbon var ve karbonil 3. konumda yer alır).
Atomları sayalım:
- Karbon sayısı: 5
- Hidrojen sayısı:
- CH3: 3 H
- CH2: 2 H
- karbonil üzerinde hidrojen yok
- bir sonraki CH2: 2 H
- son CH3: 3 H
- Toplam: 3 + 2 + 2 + 3 = 10 H
- Oksijen: 1 tane (keton grubu C=O)
Dolayısıyla:
- Genel (moleküler) formül = C5H10O
3) Sonuçların Özeti
Aşağıdaki tabloda, maddede sıralanan yapılara karşılık gelen genel (moleküler) formüller verilmiştir:
| Bileşik (Yarı Açık Formül) | Açıklama / Adı | Moleküler Formülü |
|---|---|---|
| a) CH3–C(=O)–O–CH2–CH3 | Etil Asetat (Ester) | C4H8O2 |
| b) H2C=C=C=CH2 (Butatrien varsayımı) | Kümülene (Butatrien) | C4H4 |
| c) Benzen Halkası (C6H6) | Benzen (Arene) | C6H6 |
| d) CH3–CH2–C(=O)–CH2–CH3 | Pentan-3-on (Keton) | C5H10O |
Bu şekilde her bir yarı açık formülün sadeleştirilmiş kapalı formülleri elde edilir.
4) Ek Notlar ve İpuçları
- Esterlerde genel formül, karbon ve hidrojen sayısına bağlı olarak CnH2nO2 (her zaman tam bu formda olmayabilir, fakat çoğu basit alifatik ester CnH2nO2 tipine uygun olabilir). Bu soruda (a) maddesi zaten C4H8O2 ile örtüşür.
- Ketonlarda (alifatik, halka içermeyen) CnH2nO formülü sıkça karşımıza çıkar (n≥3). d) maddesi de tam buna uymaktadır: n=5 ⇒ C5H10O.
- (b) maddesinde verilen bileşiğin resmi ya da net bir açıklaması olmadan, “H2C=C=CH=CH2” ifadesi butatrien (C4H4) olarak yorumlanır. Ancak “1,3-bütadien” (C4H6) yaygın bir konjugeli diendir ve H2C=CH–CH=CH2 şeklinde yazılır. Buradaki fark, çift bağların konumlanmasından anlaşılır. Soru görselinde “= C=” kısımları sıralı verildiyse, o durumda (C4H4) formülü geçerli olur.
- (c) maddesindeki halka tipik olarak benzen ise (C6H6), siklohekzan (C6H12) ya da siklohekzen (C6H10) ise farklı sonuçlar ortaya çıkar. Ortadaki daire (aromatik halkaya özgü) çizilmişse, benzen olduğunu anlarız.
Bu detayları göz önünde bulundurarak, soruda istenen “genel formüller” yukarıdaki tabloya uygun şekilde verilmiş olmaktadır.