Soru: “Yukarıda yapı formülleri verilen X, Y ve Z bileşiklerinin adlarını ve özelliklerinden ikişer tanesini yazınız. Ardından 3-a) 2-metil pentan ve 3-b) 3,3-dimetil pentan bileşiklerinin yapılarını açıklayınız.”
Cevap:
Organik kimyada benzen halkasına farklı fonksiyonel gruplar bağlandığında bileşiğin ismi ve özellikleri önemli ölçüde değişir. Bu soruda verilen X, Y ve Z bileşiklerinin her biri benzen halkasına bağlı farklı bir grup içerir:
- X: Benzen halkasına
NH2(amino) grubu bağlıdır. Bu bileşik anilin (fenilamin) olarak adlandırılır. - Y: Benzen halkasına
OH(hidroksil) grubu bağlıdır. Bu bileşik fenol olarak adlandırılır. - Z: Benzen halkasına
CH3(metil) grubu bağlıdır. Bu bileşik toluen (metilbenzen) olarak adlandırılır.
Aşağıda, bu üç aromatik bileşiğin temel adlandırması ve belirgin iki özelliği sıralanmıştır.
1. X Bileşiği: Anilin
İsimlendirme ve Yapı:
- Sistematik adı: Benzenamin ya da yaygın olarak Anilin.
- Genel formülü: C₆H₅NH₂ (Benzen halkasına bağlı amino grubu).
Özellikler:
- Amin yapısı: Aromatik bir primer amindir. Ancak halkadaki π elektrikleri nedeniyle bazlığı, alifatik aminlere göre daha düşüktür.
- Endüstriyel kullanım: Boya, ilaç ve polimer üretiminde önemli bir başlangıç maddesidir.
2. Y Bileşiği: Fenol
İsimlendirme ve Yapı:
- Sistematik adı: Hidroksibenzen; yaygın olarak Fenol.
- Genel formülü: C₆H₅OH (Benzen halkasına bağlı hidroksil grubu).
Özellikler:
- Zayıf asidik karakter: Fenol, su içinde hafif asidik tepki verir. Buna karşın alifatik alkollere göre çok daha asidiktir.
- Mikrop öldürücü (antiseptik): Tarihsel olarak dezenfektan olarak da kullanılmıştır. Yüksekçe bir korozif ve tahriş edici özelliğe sahiptir.
3. Z Bileşiği: Toluen
İsimlendirme ve Yapı:
- Sistematik adı: Metilbenzen; yaygın olarak Toluen.
- Genel formülü: C₆H₅CH₃ (Benzen halkasına bağlı metil grubu).
Özellikler:
- Apolar çözgen (solvent): Organik sentezlerde ve endüstriyel uygulamalarda yaygınca kullanılır, suda çözünmez.
- Kolay yanıcı: Uçucu ve kolay alevlenebilen bir hidrokarbondur.
Aşağıdaki tabloda X, Y ve Z bileşiklerinin özetini görebilirsiniz:
| Bileşik (Sembol) | Sistematik Adı | Yaygın Adı | Özellik 1 | Özellik 2 |
|---|---|---|---|---|
| X | Benzenamin | Anilin | Aromatik amin; bazlığı alifatik aminlere göre düşüktür | Böcek ilaçları, boyalar ve polimer sentezinde kullanılır |
| Y | Hidroksibenzen | Fenol | Zayıf asitlik gösterir, pKa ≈ 10 | Dezenfektan olarak kullanılmıştır |
| Z | Metilbenzen | Toluen | Organik çözücü; uçucu bir bileşiktir | Suda çözünmez, kolay alevlenir |
4. 2-Metil Pentan (Soru 3-a)
Şimdi de “2-metil pentan”ın yapısını inceleyelim. “2-metil pentan” isminden anlaşılacağı üzere, ana zincir 5 karbonlu “pentan”dır ve 2. karbonda bir metil grubu bulunur.
- Adlandırma Adımları:
- En uzun zinciri seçin (pentan, yani 5 karbonlu bir zincir).
- Substitüent (ek grup) olarak “metil” grubunun adı ve konumu “2” numaralı karbon üzerinde olacak şekilde belirlenir.
Yapı Formülü (Çizgisel Gösterim):
- CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃
Ayrıntılı şekilde karbonlar numaralandırıldığında:
-
- Karbon: CH₃
-
- Karbon: CH(CH₃)
-
- Karbon: CH₂
-
- Karbon: CH₂
-
- Karbon: CH₃
Dolayısıyla 2 numaralı karbonda bir metil substitüenti vardır.
5. 3,3-Dimetil Pentan (Soru 3-b)
Bu bileşiğin adı, ana zinciri yine 5 karbonlu “pentan” olan bir yapıya işaret eder ve 3. karbonda iki tane metil grubu olduğunu gösterir.
- Adlandırma Adımları:
- En uzun zinciri belirleyin (5 karbon: pentan).
- En uzun zinciri numaralandırırken, substitüentlerin (metil gruplarının) bulunduğu karbona en düşük numara gelecek şekilde sıralama yapılır.
- 3 numaralı karbona iki adet metil grubu bağlandığı için isim “3,3-dimetil pentan” olarak belirlenir.
Yapı Formülü (Çizgisel Gösterim):
- CH₃–CH₂–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃
Burada 3. karbonda iki metil aynı pozisyonda bulunmuştur. Bu nedenle bileşiğin dallanma oranı yüksektir ve kaynama noktası, normal pentana göre farklılık gösterir.
Yapıların Metinsel Gösterimi Tablosu
Aşağıdaki tabloda, 2-metil pentan ve 3,3-dimetil pentan bileşiklerini karbon numaralandırmasıyla birlikte özetleyelim:
| Bileşik | İsim | Çizgisel Formül | Açıklama |
|---|---|---|---|
| 2-Metil Pentan | 2-Metil Pentan | CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃ | 2. karbonda tek bir metil grubu |
| 3,3-Dimetil Pentan | 3,3-Dimetil Pentan | CH₃–CH₂–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃ | 3. karbonda iki metil grubu, dallanmış bir yapı |
Özetle, X (anilin), Y (fenol) ve Z (toluen) aromatik bileşiklerde sırasıyla amino, hidroksil ve metil grupları benzen halkasına bağlanmıştır. Bu fonksiyonel gruplar, bileşiğin kimyasal özelliklerini (asitlik, bazlık, uçuculuk, çözücü özellikleri vb.) belirgin şekilde etkiler. Ek olarak alifatik bileşiklerde de substitüentlerin ana zincir üzerindeki konumu, molekülün adını ve özelliklerini (kaynama noktası, erime noktası ve reaktivite gibi) değiştirir. 2-metil pentan ve 3,3-dimetil pentan örneklerinde de bu dallanma durumunun nasıl bir isimlendirme ve yapı farklılığı ortaya çıkardığını görüyoruz.