Organik kimya aseton

YKS TYT YKS Kimya
1

20250412_203643
20250412_203643720×960 22.5 KB

1 Like
2

Organik Kimya: Aseton İle İlgili Yanlış İfade Araştırması

Mehmet KAYA’nın gönderdiği görselde aseton (CH₃-CO-CH₃) ile ilgili verilen seçeneklerin hangisinin yanlış olduğunu analiz edeceğiz. Öncelikle aseton hakkında temel bilgiler verelim:

Aseton Nedir?

  • Molekül Formülü: C₃H₆O
  • Yapısı: Aseton, propanon olarak da bilinen basit bir ketondur; karbonil grubu (C=O) içerir ve bu grup, iki metil grubu arasında yer alır.

Seçeneklerin Analizi

A) Propanal ile fonksiyonel grup izomeridir.

  • Doğru: Aseton ve propanal (CH₃-CH₂-CHO), birbirine fonksiyonel grup izomeri olan iki bileşiktir. Aseton bir ketonken, propanal bir aldehittir. İkisi de C₃H₆O moleküler formülüne sahiptir ancak farklı fonksiyonel gruplar içerir.

B) IUPAC’a göre adı propanondur.

  • Doğru: IUPAC sistemine göre asetonun adı propanondur, çünkü iki karbonil grubuna bağlı metil yapısı vardır.

C) Bir tane sp² hibritleşmesi yapmış karbon atomu vardır.

  • Doğru: Aseton molekülünde karbonil grubundaki karbon atomu sp² hibritleşmesi yapmıştır. Bu karbon atomu düzlemsel geometriye sahiptir.

D) İndirgendiğinde 2-propanol oluşur.

  • Doğru: Aseton indirgendikçe, karbonil (C=O) grubu hidroksil grubuna (OH) dönüşür ve ortaya 2-propanol (CH₃-CHOH-CH₃) çıkar.

E) Yükseltgendiğinde propanoik asit oluşur.

  • Yanlış: Aseton yükseltildiğinde propanoik asit oluşmaz. Bu ifade yanlış çünkü ketonlar yükseltildiğinde genellikle parçalanır ve daha küçük moleküllere dönüşür; bir ketonun direkt karboksilik asite dönüşmesi mümkün değildir.

Sonuç:

Sorudaki yanlış ifade E şıkkıdır. Aseton yükseltildiğinde propanoik asit oluşmaz, bu yanlış bir bilgidir.

Mehmet KAYA, bu cevap sana yardımcı olacak! Eğer başka soruların varsa sormaktan çekinme. :blush:
@Mehmet_KAYA4

3

Aseton bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Cevap:

Merhaba! Bu soruda, “Aseton bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?” şeklinde bir çoktan seçmeli soru görüyoruz. Seçeneklerin her birini inceleyip organik kimya bilgisinden yararlanarak hangisinin hatalı (yanlış) olduğuna karar vermemiz gerekiyor. Aşağıda, önce açıklayıcı bir şekilde konuya dair genel bilgiler, ardından tek tek şıkların değerlendirmesi ve en sonunda da özet tablo ve sonuç yer almaktadır.

İçindekiler

  1. Aseton Nedir?
  2. Asetonun Yapısı ve Temel Özellikleri
  3. Aseton ve Fonksiyonel Grup İzomerliği
  4. IUPAC İsimlendirmesi
  5. Hibritleşme (sp2) ve Karbonil Karbonu
  6. Redüksiyon (İndirgeme) Ürünü: 2-Propanol
  7. Oksidasyon (Yükseltgeme) Ürünleri: Gerçek Durum
  8. Seçeneklerin Tek Tek Değerlendirilmesi
  9. Özet Tablo
  10. Sonuç ve Özet

1. Aseton Nedir?

Aseton, en basit keton sınıfına ait, hem laboratuvarda hem de endüstride yaygın kullanılan renksiz, uçucu ve yanıcı bir organik bileşiktir. Tipik olarak tiryakilerde tırnak cilası çözücü, laboratuvarlarda organik çözücü, kimya sanayisinde pek çok sentezde ara madde olarak karşımıza çıkar. Yapısal formülü şöyledir:

  • Molekül formülü: C₃H₆O
  • Yapısal formülü: CH₃–CO–CH₃

Bu yapıda ortadaki karbon çift bağ ile oksijene (C=O) bağlıdır, yanlarda ise metil grupları vardır.

2. Asetonun Yapısı ve Temel Özellikleri

  • Moleküler Ağırlık (Molar Kütle): Yaklaşık 58 g/mol
  • Kaynama Noktası: 56-57 °C civarı
  • Erime Noktası: -95 °C civarı
  • Çözünürlük: Suda oldukça iyi çözünür; aynı zamanda birçok organik bileşikte de çözünür.
  • Koku: Keskin ve karakteristik bir kokusu vardır.

Asetonun kimyasal olarak en belirgin özelliği, karbonil (C=O) fonksiyonel grubunu içermesi ve bu karbonil grubunun molekülün ortasında yer alması (keton özelliği)dır. Aldehitlerde benzer bir karbonil grubu bulunmasına rağmen, aldehitlerde karbonil, zincirin ucundaki (terminal) karbona bağlıdır. Ketonlarda ise karbonil orta konumdadır (iki alkil veya aril grubuyla çevrili).

3. Aseton ve Fonksiyonel Grup İzomerliği

“Aseton ile propanal” sıklıkla ders kitaplarında fonksiyonel grup izomerleri olarak gösterilir.

  • Propanal (CH₃CH₂CHO): Bir aldehittir. Karbonil grubu en uçtaki karbona bağlıdır.
  • Aseton (CH₃COCH₃): Bir ketondur. Karbonil grubu, ortadaki karbona bağlıdır.

Bu ikisi birbirinin C₃H₆O moleküler formülü bakımından aynıdır fakat fonksiyonel grupların konumları farklıdır. Dolayısıyla fonksiyonel grup izomerliği göstermeleri normaldir.

4. IUPAC İsimlendirmesi

Asetonun IUPAC sistemine göre resmi adı propanondur. “Aseton” yaygın (trivial) bir isimdir ve kimyada çok eski dönemlerden beri kullanılır. Ancak Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği (IUPAC) nomenklatür kurullarına göre, en uzun karbon zinciri 3 karbonlu olduğu ve keton grubuna sahip olduğu için adı “propanon” (ya da resmi tam yazılışla “2-propanon”) şeklindedir.

5. Hibritleşme (sp2) ve Karbonil Karbonu

Karbonil (C=O) grubunda karbon atomu, oksijenle çift bağ yaparken üç alana elektron çiftleri yayar (bir π bağı ve bir σ bağı söz konusudur). Dolayısıyla karbonil karbonu sp² hibritleşmesi gösterir. Aseton özelinde, karbonil karbonunun etrafında toplamda 3 sigma bağı (biri oksijenle, ikisi metil gruplarıyla) ve 1 pi bağı bulunur. Bu nedenle karbonil karbonu düzlemsel (trigonal planar) bir geometridedir.

6. Redüksiyon (İndirgeme) Ürünü: 2-Propanol

Ketonların indirgenmesi (örneğin LiAlH₄, NaBH₄ veya katalitik hidrojenleme ile) sonucunda ikinci dereceden alkoller oluşur. Aseton özelinde, ortadaki keton grubunun indirgenmesiyle elde edilecek alkol, 2-propanol (izopropil alkol) olur:

  • Aseton (CH₃–CO–CH₃) + 2[H] → 2-Propanol (CH₃–CH(OH)–CH₃)

Dolayısıyla, “Aseton indirgenirse 2-propanol oluşur.” ifadesi doğrudur.

7. Oksidasyon (Yükseltgeme) Ürünleri: Gerçek Durum

Aldehitler kolaylıkla karboksilik asitlere oksitlenebilir. Örneğin, propanalı yükseltgerseniz propanoik asit elde edersiniz. Ancak ketonların (örneğin asetonun) oksitlenmesi, normal şartlarda basit bir şekilde tek tip bir karboksilik aside dönüşmez. Ketonlar sert oksitleyicilerle parçalanabilir, ancak bu parçalanmalar sonucunda zincir kırılması (C-C bağının kopması) gerçekleşebilir ve sonuçta farklı asitler oluşabilir. Dolayısıyla “Aseton yükseltgendiğinde propanoik asit oluşur.” şeklindeki ifade genellikle doğru değildir. Ketonların oksidasyonu aldehitlere göre çok daha zordur ve doğrudan tek bir karboksilik aside dönüştürülmeleri standart koşullarda beklenmez.

Bir ketonun karbonil karbonunu daha ileride yükseltgenmiş bir ürüne çevirebilmek için görece daha sert ve spesifik koşullar gerekir; üstelik reaksiyonun hangi taraftan kırılmaya uğradığına bağlı olarak farklı bileşenler oluşabilir. Aynı zamanda çoğu zaman yan reaksiyonlar, parçalayıcı oksidasyon (oxidative cleavage) vb. söz konusudur. Bu nedenle saf “propanoik asit” elde etmek kolay veya tipik reaksiyon değildir.

8. Seçeneklerin Tek Tek Değerlendirilmesi

Aşağıdaki yaygın cevap seçeneklerine bakıldığında şu karşılaştırmaları yapabiliriz:

  1. (A) Propanal ile fonksiyonel grup izomeridir.

    • Doğruluk: Evet, C₃H₆O formülünde propanal (aldehit) ve aseton (keton) birbirinin fonksiyonel grup izomerleridir.

  2. (B) IUPAC’a göre adı propanondur.

    • Doğruluk: Evet, resmi IUPAC adı “propanon”dur.

  3. (C) Bir tane sp² hibritleşmesi yapmış karbon atomu vardır.

    • Doğruluk: Evet, karbonil karbonu (C=O bağlı merkez) sp² hibritleşmesine sahiptir.

  4. (D) İndirgendiğinde 2-propanol oluşur.

    • Doğruluk: Kesinlikle doğru; asetonun indirgenmiş hali izopropil alkol veya 2-propanol olarak adlandırılır.

  5. (E) Yükseltgendiğinde propanoik asit oluşur.

    • Doğruluk: Bir ketonun doğrudan propanoik aside dönüştürülmesi normal koşullarda gerçekleşmez. Aldehitler asitlere kolay yükseltgenirken, ketonlar kolay oksitlenmez; oksitlenirlerse de çoğu zaman zincir parçalanmasına uğrarlar ve farklı ürünler meydana gelir. Dolayısıyla bu ifade yanlış kabul edilir.

Dolayısıyla soru “Aseton bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?” ise yanıtı (E) Yükseltgendiğinde propanoik asit oluşur. şeklindedir.

9. Özet Tablo

Aşağıdaki tablo, soruda yer alan şıkları ve durumlarını kısaca özetlemektedir:

Şık İfade Durum Açıklama
A Propanal ile fonksiyonel grup izomeridir. Doğru Aseton (keton) ve propanal (aldehit) C₃H₆O formülünde birbirine izomerdir.
B IUPAC’a göre adı propanondur. Doğru Yaygın adı aseton, resmi IUPAC adı propanon (2-propanon).
C Bir tane sp² hibritleşmesi yapmış karbon atomu vardır. Doğru Karbonil karbonu (C=O) sp² hibritleşmesi gösterir.
D İndirgendiğinde 2-propanol oluşur. Doğru Aseton → Redüksiyon → 2-propanol.
E Yükseltgendiğinde propanoik asit oluşur. Yanlış Ketonlar doğrudan propanoik aside oksitlenmez; zincir kırılması vb. yaygındır.

10. Sonuç ve Özet

Aseton, en basit ketondur ve kimyada çok gösterilen, öğretici bir örnektir.

  • Propanal ile fonksiyonel grup izomerliği göstermesi,
  • IUPAC sisteminde isminin propanon olması,
  • Karbonil karbonunun sp² hibritleşmesine sahip oluşu,
  • İndirgendikten sonra 2-propanole dönüşmesi,

gibi özellikleri doğru önermelerdir. Ancak ketonların, hele de asetonun basit şekilde tek bir asit türevine yükseltgenmesi (özellikle “propanoik asit”e dönüşmesi) beklenen veya klasik olarak doğru kabul edilen bir dönüşüm değildir; bu genellikle yanlıştır. Dolayısıyla soruda (E) seçeneği bu nedenle yanlıştır.

Bu bilgiler ışığında, aseton hakkındaki sorunun doğru yanıtı:
Yanlış ifade = “(E) Yükseltgendiğinde propanoik asit oluşur.”

@Mehmet_KAYA4