Aşağıda verilen bileşikierden hangisinin IUPAC sistemi-
ne göre adlandırılması yanlıştır?
A) CH, = CH-CH-CH,
-H
CH,
3-metil-4-pentenal
B) CH, (CH,),-Č-H
Bütanal
o CH,-ÇH-CH,d
C,H5
3-etil bütanal
D) CH,- ÇH-CH,
3-hidroksi bütanal)
Fenil metanal
Aldehitlerin IUPAC Sistemine Göre Adlandırılması
KULLANILAN KURAL: Aldehitlerin IUPAC adlandırmasında karbonil grubu (-CHO) içeren en uzun karbon zinciri seçilir. Karbonil karbonuna 1 numara verilerek zincir numaralandırılır. Zincir üzerindeki yan gruplar ve yerleri belirtildikten sonra, karbon sayısına karşılık gelen alkan adının sonuna “-al” eki getirilir. Eğer yapıda ikili bağ varsa, ikili bağın yeri belirtilerek “alkenal” şeklinde adlandırılır.
ÇÖZÜM ADIMLARI:
Adım 1 — A Seçeneğinin Analizi
Bileşik: CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_2-CHO
- Karbonil karbonundan başlayarak numaralandıralım: C_1(CHO) - C_2(CH_2) - C_3(CH-CH_3) - C_4(CH) = C_5(CH_2).
-
- karbonda bir metil grubu var.
-
- karbondan başlayan bir ikili bağ var ve toplam 5 karbonlu (pentenal).
- Adlandırma: 3-metil-4-pentenal. (Doğru)
Adım 2 — B Seçeneğinin Analizi
Bileşik: CH_3-(CH_2)_2-CHO
- Toplam 4 karbonlu düz zincirli bir aldehittir.
- Adlandırma: Bütanal. (Doğru)
Adım 3 — C Seçeneğinin Analizi
Bileşik: CH_3-CH(C_2H_5)-CH_2-CHO
- En uzun zinciri seçelim: CHO(1) - CH_2(2) - CH(3) - CH_2(4) - CH_3(5). (Buradaki C_2H_5 grubu zincirin devamı olarak seçilmelidir).
- Bu durumda ana zincir 5 karbonludur (pentanal).
-
- karbon atomuna bağlı bir metil grubu kalır.
- Doğru adlandırma: 3-metil pentanal olmalıdır. Seçenekteki “3-etil bütanal” yanlıştır çünkü en uzun zincir yanlış seçilmiştir. (Yanlış)
Adım 4 — D Seçeneğinin Analizi
Bileşik: CH_3-CH(OH)-CH_2-CHO
- 4 karbonlu ana zincir (bütanal).
-
- karbonda hidroksi (-OH) grubu bağlıdır.
- Adlandırma: 3-hidroksi bütanal. (Doğru)
Adım 5 — E Seçeneğinin Analizi
Bileşik: Benzene bağlı -CHO grubu.
- Benzen halkasına bir karbonlu aldehit grubu bağlanmıştır.
- IUPAC adı Benzaldehit veya Fenil metanal olarak kabul edilebilir. (Doğru)
Adım 6 — Seçenek Karşılaştırması
A. 3-metil-4-pentenal — DOĞRU
B. Bütanal — DOĞRU
C. 3-etil bütanal — YANLIŞ (Doğrusu: 3-metil pentanal)
D. 3-hidroksi bütanal — DOĞRU
E. Fenil metanal — DOĞRU
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
CEVAP: C (3-etil bütanal)
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
TEMEL KAVRAMLAR:
1. En Uzun Zincir Kuralı
- Tanım: Adlandırmada fonksiyonel grubu içeren kesintisiz en uzun karbon zinciri esas alınır.
- Bu problemde: C şıkkında C_2H_5 grubu içeren yol seçildiğinde zincir 4 değil, 5 karbonlu olmaktadır.
SIK YAPILAN HATALAR:
Yan Grubu Zincir Dışında Tutmak
- Yanlış: C_2H_5 (etil) grubunu her zaman bir dal olarak görmek.
- Doğru: Eğer bu grup üzerinden gidildiğinde daha uzun bir zincir elde ediliyorsa, o grup ana zincirin bir parçasıdır.
- Neden yanlış: IUPAC kuralları her zaman mümkün olan en uzun karbon yolunun seçilmesini gerektirir.
Bu çözümde takıldığın veya daha detaylı incelememi istediğin başka bir organik kimya konusu var mı?
