Aşağıdaki bileşiklerden hangisi IUPAC sistemine göre yanlış isimlendirilmiştir?
| Bileşik | Adı |
|---|---|
| A) | 1,3 - siklohekzadien |
| B) | 1-metil-2,4 siklohekzadien |
| C) | 4-metil siklohekzen |
| D) | 3,4-dimetil siklohekzen |
| E) | 1-etil-1,4-siklohekzadien |
Sikloalken ve Siklodienlerin IUPAC Adlandırması
KULLANILAN FORMÜL / KURAL: Halkalı alkenlerde (sikloalken ve siklodien) ikili bağlar adlandırmada öncelikli fonksiyonel gruptur; bu nedenle ikili bağ içeren karbonlara en küçük numaralar (1, 2, \dots) verilir ve numaralandırma ikili bağın üzerinden geçecek şekilde devam eder. Dallanmış alkil grupları ise ikili bağların numaraları en küçük yapıldıktan sonra mümkün olan en küçük numarayı alır.
ÇÖZÜM VE SEÇENEK ANALİZİ
- A) 1,3-siklohekzadien: Altı karbonlu halkada iki adet çift bağ 1 ve 3 numaralı konumlarda yer alır; numaralandırma kuralına tam uygundur, doğrudur.
- B) 1-metil-2,4-siklohekzadien: İkili bağlara daha küçük numara verilebilecekken (1,3), metil grubuna 1 numarasını vermek amacıyla ikili bağlar 2,4 olarak numaralandırılmıştır. Doğru IUPAC adlandırmasında çift bağlar 1 ve 3 numaralarını almalı ve metil grubu 5. karbona gelerek bileşik 5-metil-1,3-siklohekzadien olarak adlandırılmalıdır; bu nedenle yanlıştır.
- C) 4-metil siklohekzen: Çift bağ 1 ve 2 numaralarını alır; metil grubuna en küçük numara (4) gelecek yönde numaralandırma yapılmıştır (1\text{, } 2\text{, } 3\text{, } 4), doğrudur.
- D) 3,4-dimetil siklohekzen: Çift bağ 1 ve 2 numaralarını aldıktan sonra metil grupları 3 ve 4. karbonlara denk gelir, doğrudur.
- E) 1-etil-1,4-siklohekzadien: Simetrik 1,4-siklohekzadien halkasında ikili bağların konumu her iki yönden de 1,4 olduğundan, bağlı olan etil grubu öncelik alarak 1. karbona yerleşir, doğrudur.
CEVAP: B) 1-metil-2,4 siklohekzadien (Doğrusu: 5-metil-1,3-siklohekzadien)
SINAV NOTU / PÜF NOKTASI: Sikloalkenlerde asla alkil grubuna küçük numara vermek için ikili bağların numarası büyütülemez. Her zaman önce ikili bağlar en küçük numaraları (1, 2, \dots) almalı, ardından dallanmanın en küçük numarayı alacağı yön tercih edilmelidir.