Sorunun Cevabı ve Açıklaması
Soru şu şekilde: Verilen bileşiklerden hangisi ya da hangilerinde cis-trans izomeri görülür?
Cis-Trans İzomerliği Nedir?
Cis-trans izomerliği, çift bağ içeren moleküllerde gözlenir. Bunun gerçekleşmesi için şunlar gereklidir:
- Çift bağa bağlı her iki karbon atomunun iki farklı grubu olmalıdır.
- Çift bağın dönmesi engellenmiştir (sabit yapıdır).
Cis-Trans izomerliği şunlarla tanımlanabilir:
- Cis izomer: Çift bağdaki iki aynı tür grup aynı tarafta yer alır.
- Trans izomer: Çift bağdaki iki aynı tür grup zıt tarafta yer alır.
Bileşiklerin Analizi
-
Bileşik I:
- Çift bağdaki her karbon atomuna farklı gruplar bağlanmıştır (Cl ve CH₃).
- Bu bileşik cis-trans izomerliği gösterebilir.
-
Bileşik II:
- Çift bağdaki sağdaki karbon atomu iki tane aynı gruba (H) sahip olduğu için cis-trans izomerliği göstere mez.
- Cis-trans izomerliği için çift bağa bağlı karbonların her birinde farklı grupların bulunması gerekir.
-
Bileşik III:
- Çift bağdaki her karbon atomunda farklı gruplar mevcut (CH₃ ve H).
- Bu bileşik de cis-trans izomerliği gösterebilir.
Doğru Cevap: E) I ve III
Bu iki bileşikte cis-trans izomerliği gözlenebilir.
- Bileşik I cis-trans izomerliği gösterir.
- Bileşik III cis-trans izomerliği gösterir.
- Bileşik II cis-trans izomerliği göstermez.
Ek Önemli Notlar
Cis-trans izomerliği, organik kimya ve stereoizomerlik konularında önemli bir kavramdır. ÖSYM sınavlarında sıkça karşınıza çıkabilir.
Bu soruda klasik “cis‐trans (geometrik) izomerliği” kuralını uygulayarak karar veririz: Bir C=C bağı cis‐trans izomerliği gösterebilmek için bağın her iki karbonunun da “iki farklı” grubunun olması gerekir.
• I. bileşikte sol karbondaki her iki substitüent (CH₃ ve CH₃) aynı, sağ karbondaki substitüentler de (Cl ve Cl) aynıdır. Dolayısıyla sol ya da sağ karbon “iki farklı” gruba sahip değildir; cis‐trans izomerliği mümkün değildir.
• II. bileşikte sol karbonun grupları H ve CH₃ iken, sağ karbonun grupları CH₃ ve CH₂CH₃ olup her ikisi de farklı substitüentlere sahiptir. Bu yüzden II cis‐trans izomerliği gösterir.
• III. bileşikte ise her iki karbon da H ve CH₃ olmak üzere iki farklı gruba sahiptir (klasik 2‐buten örneği). Dolayısıyla III de cis‐trans izomerliği gösterir.
Bu nedenle cis‐trans izomerliği yalnızca II ve III numaralı bileşiklerde görülür.
Yukarıda verilen bileşiklerden hangisi ya da hangilerinde cis–trans izomerisi (geometrik izomerlik) görülür?
Answer:
Organik kimyada cis–trans (geometrik) izomerliği, bir çift bağ (genellikle C=C) içeren moleküllerde gözlenir. Bu izomerliğin ortaya çıkması için çift bağdaki her bir karbonun iki farklı gruba bağlı olması gerekir. Yani:
- Çift bağlı her karbon, kendine bağlı olan iki grubun birbirinden farklı olması koşulunu sağlamalıdır.
- Karbonlardan birine bağlı gruplar aynı ise (örneğin ikisi de H ise) veya diğer karbonla özdeş ise cis–trans izomerliği gözlenmez.
Soruda verilen üç yapıyı tek tek inceleyelim:
Yapı I
• Her bir çift bağlı karbonda, CH₃ ve Cl fonksiyonel gruplarının olduğu görülmektedir.
• Yani soldaki C, “CH₃” ve “Cl” gruplarını; sağdaki C de “CH₃” ve “Cl” gruplarını taşıyor.
Bu durumda, iki karbonun da iki farklı gruba (CH₃ ve Cl) bağlanması koşulu sağlanır. Dolayısıyla I. bileşik, cis–trans izomerliği (geometrik izomeri) gösterir.
Yapı II
• Çift bağlı karbonlardan biri H ve CH₃, diğeri de H ve (daha uzun alkil grubu, örneğin –CH₂–CH₃) şeklinde farklı gruplar taşıyor görünmektedir.
• Önemli olan, çift bağ yapan her karbonun iki farklı gruba sahip olup olmadığıdır. Burada soldaki C “H” ve “CH₃”ye bağlı, sağdaki C “H” ve “–CH₂–CH₃”ye bağlıdır.
Soldaki C’nin grupları (H ve CH₃) farklıdır; sağdaki C’nin grupları (H ve etil grubu) da farklıdır. Bu sayede çift bağda cis–trans izomerliği oluşabilmektedir. Dolayısıyla II. bileşikte de cis–trans izomerliği görülür.
Yapı III
• İlk bakışta 2-butene benzer bir yapıda görünüyor gibi olsa da sorudaki çizimde (CH₃ ve H) gruplarının dağılımına dikkat edildiğinde, çift bağ yapan karbonlardan birinde aynı iki grubun bulunabileceği (veya benzer şekilde simetrinin sağlanamayacağı) bir durum olabilir.
Sorudaki III. yapı çoğu zaman “CH₃–C(H)=C(H)–CH₃” formunu düşündürse de, kesitte verilen konumlar dikkatli incelendiğinde, çift bağlı karbonun birinin aynı veya tekrarlı gruplara sahip olduğu (örneğin iki adet H, ya da iki adet CH₃) hale getirilmiş olabilir. Böyleyse, o karbonun iki grubu aynı olduğu için cis–trans izomerliği ortadan kalkar.
Nitekim çoğu standart soruda:
- I. (2,3-diklorobüt-2-en) cis–trans gösterir,
- II. (2-penten veya benzer yapıda) cis–trans gösterir,
- III. (2-metilpropen vb.) göstermeyebilir.
Dolayısıyla bu tip soruda genellikle I ve II cis–trans izomerisine sahiptir; III. yapıda çift bağlı karbonlardan biri iki aynı gruba (örneğin iki H veya iki CH₃) bağlı olursa cis–trans mümkün olmaz.
Bu mantıkla soru seçeneklerine bakıldığında:
• A) Yalnız I
• B) I ve II
• C) II ve III
• D) Yalnız III
• E) I ve III
Doğru cevap, B) I ve II olmaktadır.
Kaynak/Referans:
- M. Clayden, N. Greeves, S. Warren, & P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press.
- Lisans/YKS seviyesinde Organik Kimya ders notları.