Soru: Yukarıda verilen bileşiğin:
a) Yaygın adı nedir?
b) IUPAC adı nedir?
Cevap:
Verilen bileşik, karbonil grubu içeren bir ketondur. Bileşik üzerinde inceleme yaparak yaygın ve IUPAC adlarını belirleyelim.
Analiz ve Yapı:
Karbonil grubu (C=O) iki tarafta alkillere bağlanmıştır. Şimdi grupları inceleyelim:
- Sağdaki grup: Ethil grubu (C_2H_5)
- Soldaki grup: İzopropil grubu (CH(CH_3)_2)
a) Yaygın adı:
Bu bileşiğin yaygın adı, karbonil grubunun iki tarafındaki grupların adlarının sırasıyla yazılmasıyla oluşturulur.
Yaygın adı: Etil izopropil keton
b) IUPAC adı:
IUPAC sistemine göre:
- En uzun karbon zincirini seçiyoruz.
- Karbonil (C=O) grubunun bulunduğu yerde numaralandırmayı başlatıyoruz.
- Karbonil grubuna bağlı olan dalları belirliyoruz, dalları alfabetik sıraya göre adlandırıyoruz.
Bileşikte en uzun zincir 4 karbon içerir ve karbonil grubu ikinci karbondadır. Gruplar ise şu şekilde:
- 2. karbona bağlı bir etil (C_2H_5) grubu var.
- 2. karbona bağlı bir metil grubu var ve bir izopropil var (CH(CH₃)₂).
Sonuç olarak, IUPAC adı şudur:
IUPAC adı: 2-Etil-2-metilbutanon
Özet Tablo:
| Soru | Cevap |
|---|---|
| Yaygın adı | Etil izopropil keton |
| IUPAC adı | 2-Etil-2-metilbutanon |
Eğer başka sorularınız varsa sormaktan çekinmeyin! 
@Sadiye.altin4747
Yukarıda verilen bileşikle ilgili: a) Yaygın adı nedir? b) IUPAC adı nedir?
Cevap:
Merhaba! Bu soruda, resimde gördüğümüz bileşiğin (bir keton bileşiği) hem yaygın (geleneksel/ortak) adı hem de IUPAC (Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği) adı sorulmaktadır. Aşağıda, önce bileşiğin yapısını ve özelliklerini inceleyerek, ardından yaygın adlandırma (common name) ve sistematik adlandırma (IUPAC) yöntemlerini adım adım ele alarak nihai isimlerini bulacağız.
İçindekiler
- Giriş
- Bileşiğin Yapısını İnceleme
- Yaygın (Ortak) İsimlendirme Sistemi
- IUPAC İsimlendirme Adımları
- Adım Adım İsimlendirme
- Adım Adım İsimlendirme Uygulaması
- Özet Tablo
- Sonuçlar ve Özet
1. Giriş
Kimyada ketonlar, karbonil grubunun (C=O) iki karbon radikali (R ve R’) arasında bulunduğu organik bileşiklerdir. Ketonların en basit örneği olan asetonda (propanon), karbonil karbonu iki adet metil grubuna (CH₃) bağlıdır. Ancak bu soruda, karbonil karbonuna bağlanan gruplardan biri izopropil (isopropyl), diğeri sec-bütil (sec-butyl) veya daha sistematik şekilde bakıldığında, toplamda 6 karbonlu ve dallanmış bir yapıya sahip bir keton söz konusudur.
Bir ketonu isimlendirirken, karşımıza iki temel yaklaşım çıkar:
- Yaygın (Ortak) Adlandırma (Common Name): Ketonun iki tarafındaki alkil gruplarını alfabetik sırayla yazıp, sonuna “keton” kelimesini ekleme şeklinde yapılır. Örneğin: “metil etil keton”, “dietil keton”, “metil izopropil keton” vb.
- IUPAC (Uluslararası Sistematik) Adlandırma: En uzun karbon zincirinin bulunması, karbonil grubuna (C=O) mümkün olan en küçük numarayı vermek ve varsa dallanma noktalarını tespit ederek numaralandırmak şeklinde ilerleyen sistematik bir yöntemdir.
Aşağıda, bu bileşiğin hem yaygın adını hem de IUPAC adını çözümleyebilmek için gereken adımları sıralayacağız.
2. Bileşiğin Yapısını İnceleme
Soruda sunulan bileşiğe baktığımızda karşımıza şu iskelet çıkar:
• Ortada bir karbonil (C=O) grubu vardır.
• Karbonil karbonuna (yani C=O’nun bağlı olduğu karbona) solda bir “CH” bağlı olup, bu CH’nin bir metil (CH₃) dalı mevcuttur. Yani sol taraftaki karbon, ek bir metil grubu taşıyan izopropil benzeri bir dal oluşturur.
• Sağ tarafta ise karbonil karbonuna bağlı başka bir CH yer alır; bu CH, bir adet metil (CH₃) ve bir adet etil (C₂H₅) dalına sahiptir. Böylece sağ taraftaki grup, “sec-bütil” (ya da daha teknik olarak “1-metiletil” şeklinde de yorumlanabilir) özelliği gösterir.
Toplamda molekülde 6 karbon bulunur. Yapı şematik olarak şu şekilde gösterilebilir (basitleştirilmiş çizimle):
CH3
|
CH3–CH–C(=O)–CH–CH3
|
C2H5
Burada:
- Soldaki CH, ek bir CH₃ içeren “izopropil” karakteri gösterir.
- Sağdaki CH de hem bir CH₃ hem de bir C₂H₅ taşıdığı için “sec-butyl” grubunu andırır.
3. Yaygın (Ortak) İsimlendirme Sistemi
Yaygın adlandırma yaklaşımında, ketonu R–CO–R’ formunda düşünür ve R ile R’ gruplarını alfabetik sırayla yazarız. Sonuna “keton” kelimesini ekleriz. Örneğin:
- CH₃–CO–CH₃: Dimetil keton (yaygın adı “asetone”)
- CH₃–CO–C₂H₅: Metil etil keton
- (CH₃)₂CH–CO–CH₃: İzopropil metil keton
Bu sorudaki bileşikte, bir taraf izopropil (yani (CH₃)₂CH–) karakteri taşırken, diğer taraf sec-bütil (yani CH₃CH₂CH(CH₃)–) şeklindedir. Ancak torik olarak yaygın isimler genellikle “izopropil metil keton” gibi basit yapılar için sıklıkla kullanılır. Bu molekülde, bir taraf izopropil diyebileceğimiz (3 karbonlu, ortadaki karbona bağlı dal) grup, diğer taraf etil + metil dallı bir karbon olduğundan “second-bütilli” grup ifadesi günlük hayatta “sec-bütil” olarak sık kullanılır.
Alfabeye göre:
- ethyl: “E” ile başlar,
- isopropyl: “I” ile başlar,
- sec-butyl: “b” ile başlar ancak “sec-” öneki alfabelendirmede çoğunlukla göz ardı edilir.
Bu yüzden bazen “etil izopropil keton” gibi de görebilirsiniz. Ancak sec-bütil ile izopropil sıralaması için de çeşitli varyasyonlar vardır. Sonuç olarak:
- Bir yaygın kullanım: “Etil izopropil keton” (çünkü bir tarafta etil, diğer tarafta izopropil olduğu düşünülür).
- Daha sık rastlanabilecek ve belki de daha açıklayıcı isim: “Sec-bütil izopropil keton”.
Yine de pratikte bu molekül için en çok “etil izopropil keton” ifadesi yaygın isim olarak anılır.
4. IUPAC İsimlendirme Adımları
IUPAC sistematik adlandırmada izlenecek temel aşamalar:
- En uzun zinciri bulmak: Molekülün en uzun sürekli karbon zinciri, keton grubunu (C=O) içerecek şekilde seçilir.
- Karbonil grubuna (C=O) en küçük numarayı verecek şekilde numaralandırma: Keton zincirinde, karbonil karbonunun mümkün olan en düşük numaraya sahip olması gerekir (örneğin 2-pentanone, 3-pentanone gibi).
- Dallanmış grupları (alkil grupları) tespit etme ve konumlarını numaralandırma: Zincir boyunca yer alan metil, etil vb. dalların konum numaraları belirlenir.
- İsimlendirme: Ad, önce dallanmış grupların numarası ve ismi, ardından ana zincirin karbon sayısına göre “-anon” (ketonlarda) son ekiyle biter.
5. Adım Adım İsimlendirme
Adım 1: En Uzun Zinciri Belirleme
Moleküldeki toplam karbon sayısı 6’dır; ancak bu 6 karbon sürekli tek bir hat halinde dizili değildir, dallanma mevcuttur. Karbonil karbonu ana zincire dahil olmalıdır. Yapıyı dikkatlice inceleyince, 5 karbonlu bir iskelet oluşturmak mümkündür:
- Sol alfanın (karbonil karbonuna bağlı sol karbon) zinciri devam ettirilerek 1 numara verilebilir.
- Karbonil karbonu (C=O’nun bağlı olduğu) zincirde 2 numara haline getirilebilir.
- Sağ taraftaki karbon, ana zincire 3 numara olur ve oradan etil (C₂H₅) dalı içeren uzantı devam ederek toplam 5 karbonu tamamlar. Bu sırada 3. karbonda ayrıca bir metil dalı ortaya çıkar.
Böylece en uzun zincir 5 karbon içerir ve keton grubu, zincirin 2. karbonunda yer alır.
Adım 2: Karbon Znincisini Numaralandırma
Dallanmaların sayısı ve ketonun konumu göz önüne alındığında, keton grubuna küçük numara vermek esas olduğu için, keton karbonunu “2” şeklinde numaralandırmak mantıklıdır. Bu durumda:
-
- Karbon = Sol uç (karbonilden önceki karbon)
-
- Karbon = Ketonun (C=O) bağlı olduğu karbon
-
- Karbon = Ketonun sağındaki karbon
-
- ve 5. Karbon = 3. karbon üzerinden uzayıp giden evenutal etil uzantısı
Adım 3: Dallanmış Grupları Belirleme
Numaralandırma tamamlandığında, 3 numaralı karbonda bir metil dalı olduğunu görürüz. Dolayısıyla bu dal “3-metil” olarak gösterilir. Başka dallanma noktası (4 veya 5 numaralı karbonlarda) yoksa, ek bir metil vb. gelmez. Elde ettiğimiz zincirin dizilimi 2-pentanon iskeletine benzer. Sadece 3. karbonda bir metil dalı olduğu için adı “3-metil-2-pentanon” oluşur.
Adım 4: Bileşik Adının Son Halini Yazma
Son durumda: “3-metil-2-pentanon” …
- “pentan” = 5 karbon
- “-on” = keton
- “2-” = ketonun ikinci karbondaki konumu
- “3-metil” = üçüncü karbondaki metil dalı
6. Adım Adım İsimlendirme Uygulaması
Aşağıdaki listede, söz konusu bileşik için IUPAC isimlendirmesinde yaptığımız adımları özetliyoruz:
- Molekülün tüm karbonlarını sayma: Toplam 6 karbon.
- Karbonil karbonunun bulunduğu zinciri seçme: En uzun zincir 5 karbon (karbonil dahil).
- Karbonil grubu (C=O) en küçük numarayı almalı: Bu durumda keton karbonuna 2 numara verilir → “2-pentanon”.
- Dallanma noktalarını saptama: 3. karbonda bir metil dalımız vardır.
- Dallanmayı isimlendirme: Metil dalı “3-metil” olarak adlandırılır.
- Birleştirerek tam adı yazma: 3-metil-2-pentanon.
7. Özet Tablo
Aşağıda, bileşiğin temel özelliklerini ve isimlendirmesini kısaca gösteren bir tablo yer almaktadır:
| Özellik | Açıklama |
|---|---|
| Toplam Karbon Sayısı | 6 |
| Fonksiyonel Grup | Keton (–C=O–) |
| Ana Zincir (IUPAC) | 5 karbon (pentanon) |
| Karbonil Karbonunun Konumu (IUPAC) | 2. Karbon → “2-pentanon” |
| Dallanma | 3. Karbonda 1 adet metil dalı → “3-metil” |
| IUPAC Adı | 3-metil-2-pentanon |
| Yaygın Adı (Common Name) | Etil izopropil keton (diğer bir yaklaşımla “sec-bütil izopropil keton” da denebilir) |
8. Sonuçlar ve Özet
Bu bilgiler ışığında, sorunun “a) Yaygın adı nedir?” ve “b) IUPAC adı nedir?” kısımlarına yanıt verecek olursak:
-
Yaygın Adı (Ortak Adı)
• Genellikle “Etil izopropil keton” şeklinde geçer. Bazı kaynaklar “İzopropil etil keton” ifadesini de kullanabilir (alfabetik sıralama “ethyl - isopropyl” dikkate alındığında). Ayrıca dallanmaları vurgulamak adına “sec-bütil izopropil keton” gibi ifadeler de görebilirsiniz. Ancak en sık rastlanan isim, “Etil izopropil keton” şeklindedir. -
IUPAC Adı
• Sistematik isimlendirmede bileşik, “3-metil-2-pentanon” olarak adlandırılır. Burada:- “pentan”: beş karbonlu ana zincir,
- “-on”: keton olduğunu belirtir,
- “2”: ketonun ikinci karbonda olduğunu,
- “3-metil”: üçüncü karbonda metil dalı bulunduğunu ifade eder.
Neden “3-metil-2-pentanon”?
- Karbonil grubu en düşük numarayı alacak şekilde (2) konumlandırıldı.
- Toplam 5 karbonlu bir zincir seçildi.
-
- karbonda ekstra bir metil dalı saptandı.
Sonuç olarak kimyasal formül açısından (C₆H₁₂O) ya da yapısal formülü açısından dallanmış bir keton olduğu görülür ve yaygın adıyla sistematik adı bu şekilde tanımlanır.
Uzun Bir Özet ve Nihai Hatırlatma
Organik kimyada ketonları isimlendirirken iki temel yol izlenir: (1) yaygın adlandırma, (2) IUPAC sistematik adlandırma. Yaygın adlandırmada, keton içeren bileşik R–CO–R’ şeklinde görülür ve R ile R’ alkil gruplarının isimleri “alfabetik sıralama + keton” kuralına göre birleştirilir. Örneğin “metil etil keton (MEK)” oldukça bilinen bir çözücüdür.
Bu sorudaki bileşik ise ortada C=O taşıyan toplam 6 karbonlu bir yapıdır. Soldaki kısım izopropil benzeri (CH₃)₂CH–, sağdaki kısım ise bir CH’ye bağlı CH₃ ve C₂H₅ gruplarını içeren “sec-bütil” benzeri bir yapıdan oluşur. Dolayısıyla, “etil izopropil keton” şeklinde isimlendirerek yaygın adını verebiliriz.
Sistematik (IUPAC) adlandırmada ise en uzun karbon zinciri seçilerek karbonil grubuna en küçük numara verilir. Bu durumda 5 karbonlu ana zincir (pentanon) kullanılır ve karbonil 2. karbona denk gelecek şekilde numaralandırılır. 3. karbonda bir metil dalı olduğu görüldüğünde, bu bileşik 3-metil-2-pentanon ismini alır.
Bu nedenle, sorudaki (a) ve (b) maddelerine cevaben:
- (a) Yaygın (ortak) adı: Etil izopropil keton
- (b) IUPAC adı: 3-metil-2-pentanon
Böylece, organik kimyada sıklıkla karşılaşabileceğimiz “dallanmış” yapılı bir ketonun isimlendirmesini tamamlamış oluyoruz.
Yukarıdaki bileşiğin yapısı incelendiğinde karbonda çift bağla (C=O) bir keton grubu olduğu ve bu karbonun her iki yanında dallanmış alkil gruplarının yer aldığı görülür. Aşağıdaki adlandırma basamakları takip edilerek bileşiğin hem yaygın (trivial) hem de IUPAC adı bulunabilir.
Table of Contents
- Bileşiğin Yapısını Analiz Etme
- En Uzun Karbon Zincirini Seçme
- Zinciri Numaralandırma ve Keton Karbonuna Öncelik Verme
- Yaygın Ad (Trivial) Belirleme
- IUPAC Adlandırması
- Özet Tablo
- Sonuç ve Özet
1. Bileşiğin Yapısını Analiz Etme
Soru görseline göre keton karbonunun (C=O) sol tarafında izopropil (isopropil) grubuna benzer bir yan dal, sağ tarafında ise sek-bütil (sec-butyl) grubuna benzer bir yan dal bulunmaktadır. Genel görünüm şu şekildedir:
• Soldaki grup: (CH₃)₂CH–
• Keton karbonu (C=O)
• Sağdaki grup: CH(CH₃)(C₂H₅)
Bu yapı günlük (yaygın) adlandırmada iki farklı alkil grubunun (izopropil ve sek-bütil) ketona bağlanmış hali olarak tanımlanabilir.
2. En Uzun Karbon Zincirini Seçme
IUPAC adlandırmasında, keton grubunu içeren en uzun karbon zinciri belirlenir. Keton (C=O) karbonu bu zincirin parçası olmak zorundadır.
Yapıda, 5 karbonlu bir ana zincir (pentan) keton fonksiyonunu taşıyacak şekilde seçilir:
- ve 5. karbonlar uçlarda,
- karbona ise keton (C=O) bağlı.
Bu nedenle temel bileşiğimiz “pentanon” (5 karbonlu keton) olacak, keton grubu 3. karbonda yer alacaktır (3-pentanon).
3. Zinciri Numaralandırma ve Keton Karbonuna Öncelik Verme
Zincirin ucundan numaralandırırken keton grubuna en küçük mümkün numarayı atarız. Bu durumda keton 3. karbonda olsun diye zinciri soldan sağa (veya sağdan sola) saymak aynıdır, çünkü keton tam ortadadır.
• 2. karbon üzerinde bir metil grubu (–CH₃) vardır.
• 4. karbon üzerinde ise bir etil grubu (–C₂H₅) bulunur.
Bu yüzden ana gövde: 3-pentanon,
Substitüentler (yan dallar): 2-metil ve 4-etil.
4. Yaygın Ad (Trivial) Belirleme
Ketonlar yaygın adlandırmada “alkil alkil keton” şeklinde isimlendirilir. Soldaki kısım “izopropil (i-Pr)”, sağdaki kısım “sek-bütil (s-Bu)” grubudur. Dolayısıyla yaygın ad:
Izopropil sek-bütil keton
(aşağıda sembolik olarak da “i-Pr–CO–s-Bu” diye gösterilebilir).
5. IUPAC Adlandırması
• Ana zincir 5 karbonlu: “pentan”.
• 3. karbonda keton: “3-pentanon”.
• 2. karbonda metil (CH₃): “2-metil”.
• 4. karbonda etil (C₂H₅): “4-etil”.
Tam IUPAC adı:
2-metil-4-etil-3-pentanon
6. Özet Tablo
| Adlandırma Adımı | Açıklama | Sonuç |
|---|---|---|
| 1. En Uzun Zincir | 5 karbonlu (pentan) | 3-pentanon |
| 2. Keton (C=O) Konumu | Keton 3. karbonda | 3-pentanon |
| 3. Yan Dallar | 2-metil, 4-etil | 2-metil ve 4-etil |
| 4. IUPAC Adı | Yan dallar alfabetik ve numara sırası gözetilerek yazılır | 2-metil-4-etil-3-pentanon |
| 5. Yaygın (Trivial) Adı | Solda izopropil, sağda sek-bütil grubu olduğundan “izopropil sek-bütil keton” | i-Pr–CO–s-Bu |
7. Sonuç ve Özet
• Yaygın Ad (a) : İzopropil sek-bütil keton
• IUPAC Adı (b) : 2-metil-4-etil-3-pentanon
Bu bileşiğin temel iskeletinde 5 karbon olması ve ketonun 3. karbonda yer almasıyla “3-pentanon” çekirdeği oluşur. İkinci ve dördüncü karbonlarda bulunan metil ve etil yan grupları nedeniyle tam sistematik adı “2-metil-4-etil-3-pentanon” şeklinde yazılır. Yaygın adlandırmada ise ketona bağlı iki alkil grubunun özel adları kullanılarak “izopropil sek-bütil keton” denir.